Alice Jane Webster était la petite-nièce de Mark Twain (auteur de Tom Sawyer et Huckleberry Finn) et son père était éditeur. Elle grandit donc dans une atmosphère littéraire, et fit des études universitaires à Vassar, ce qui a l’époque (à peu près les années 1895-1900) était encore assez rare.

Ses camarades étaient principalement des jeunes filles de bonne famille, qui ne venaient que pour se cultiver un peu et parce que les études étaient à la mode. Elles ne pensaient pas à s’instruire pour s’émanciper, la plupart se mariaient dès leur diplôme en poche.

Jean, quant à elle, s’intéressa de près à la politique, au vote des femmes, aux réformes sociales et à la philanthropie, et surtout à l’écriture puisqu’elle travailla comme journaliste et écrivit plusieurs pièces et nouvelles, avant même d’être diplômée. Ensuite, tout en voyageant de par le monde en bonne globe-trotter, elle devint écrivain à part entière.   

Comme elle a l’esprit indépendant, elle ne fait pas comme ses contemporaines, qui créent des héroïnes romantiques et sentimentales, toutes plus tartes les une que les autres. Elle s’inspire de la vie universitaire et de ses emplois d’aide sociale pour parler des femmes de son époque, qui petit à petit prennent conscience de leurs droits et les revendiquent.

Elle publie en 1903 When Patty went to college, qui met en scène Patty Wyatt et ses amies Priscilla, Bonnie et Georgie, au cours de leur dernière année à l’université. Elle reprendra les personnages de Patty et Priscilla, accompagnées cette fois de Connie, quelques années plus tard, en 1911, dans Just Patty (en français Trois petites américaines) qui décrit leur dernière année de lycéennes dans un pensionnat de jeune filles. C’est donc un prequel, publié après mais l’histoire se passe avant. (vous suivez ?)

Just Patty sert aussi de prequel à Jerry Junior, publié en 1907, où on suit Connie durant ses vacances en Italie.

Entre 1905 et 1909, Jean Webster écrivit trois autres romans, The Wheat Princess, the Four Pools Mystery et Much ado about Peter. Mais toute cette partie de son œuvre reste largement méconnue.

En 1912, elle rencontre enfin le succès grâce à Daddy Long Legs (Papa-Longues-Jambes), qui est son roman le plus célèbre. Elle y raconte comment Judy Abbott, orpheline élevée dans un foyer, et n’ayant reçu qu’une instruction médiocre, retient l’attention d’un des bienfaiteurs de l’institution grâce à un essai qu’elle a écrit en cours d’anglais. Ce riche philanthrope offre de l’envoyer à l’université afin d’en faire un écrivain. En remerciement, Judy doit chaque mois lui écrire une lettre, pour lui parler de ses cours, de sa vie, de ses amies. Mais elle ne doit attendre de lui aucune réponse, car il souhaite rester anonyme. Papa-Longues-Jambes est un roman épistolaire, qui rassemble les lettres de Judy à son mystérieux bienfaiteur pendant quatre ans. Quatre années pendant lesquelles, de petite orpheline inculte et marginale, elle deviendra une femme brillante et indépendante. Quatre années où elle cultivera des amitiés durables, et où elle trouvera sa place dans le monde.

Dear Enemy fait suite à Papa-Longues-Jambes. Sallie McBride, la meilleure amie de Judy, se voit offrir le poste de directrice de l’orphelinat où Judy a grandi, et renonce à sa vie de fille-à-papa gâtée pour prouver à tout le monde, mais d’abord à elle-même, qu’elle a les capacités de le faire. Écrit sur le même mode, il contient les lettres de Sally à Judy, ainsi que celles qu’elle écrit à son fiancé Gordon, et au docteur Robin MacRae, avec qui elle travaille et qu’elle surnomme affectueusement “Dear Enemy” à cause de leurs fréquents désaccords (d’où le titre).